[Dec 18, 2008]
12/18提出分アミド共鳴は非常に強く、CO-Nの結合は室温では自由に回転できません。アミドの互変異性体（tautomer）はイミド酸と呼ばれます。
ベンゼン環に電子供与基（OMe,NMe2など）が結合するとそのo,p位の電子密度が上昇（o,p配向）し、求電子剤との反応性が上がりますが、このことはこの共鳴式から理解できます。
カルボニル基に対する求核剤の攻撃は炭素に対して起こります。これは、カルボニル基の炭素と酸素の電気陰性度の違いから、炭素が正に酸素が負に分極しているからです。求核剤（アミン）の窒素原子の非共有電子対はカルボニル基を攻撃すると、炭素との共有結合電子となります。
炭素鎖が４個以上になると、炭素の並び方に関する異性体が存在します。アルデヒドとケトンは同じカルボニル基を持っていますが、炭素鎖の末端にあるか、中程にあるかの違いがあります。エステルはアルコール部とカルボン酸部に分けることができるので、それぞれの異性体を考えて、掛け算することになります。炭素数の小さなカルボン酸には慣用名が使われています。
1. formic acid ギ酸
2. acetic acid 酢酸
3. propionic acid プロピオン酸
4. butyric acid 酪酸
5. valeric acid 吉草酸
名前から構造式を書くことは、基本ルールさえ理解すれば比較的簡単です。逆もできるように練習しておきましょう。