[Feb 19, 2009]
今日示した問題はレポートにして提出する必要はありません。試験勉強用に章末問題の解答の一部を掲載します。
2-pentanoneに対応するアルコールとアルキンの構造を考えて下さい。アルキンは２種類考えられますが、そのうち片方だけが正解です。もう一方からはうまく目的とする2-pentanoneが合成できません。
ナフタレン環はベンゼン環と違って1位と2位の異なった位置があります。Friedel-Craft反応をすると、そのうち1位が反応します。
アルデヒドに対する反応は、酸化反応、求核付加反応（有機金属試薬など）、アセタール化反応、還元反応、銀鏡反応（Tollens試薬）などです。
アルコール、ケトン、アルデヒド、不飽和ケトンの反応性の違いを探して下さい。
まず、アルコールの構造式を書いてみてください。どこで切ってカルボニル化合物とGrignard試薬に分けたら、効率良く合成できる考えて下さい。
教科書のアルデヒドのケトンの反応の項を参照して下さい。
アルドール反応は反応機構の知識をまとめるために非常に適した題材です。よく復習しておいて下さい。
原料の構造式が間違っています。二つのケトン基は左から２番目と５番目の炭素です。
ケトンの反応を利用した一連の合成反応です。「保護基」という概念の例となります。
カルボン酸の酸性度の強弱は、共役塩基の負電荷がいかに安定化されるかを考えれば分かります。キーワードは非局在化（共鳴）と電気陰性度です。
授業で学んだFisherエステル化反応の反応機構は大変重要です。よく復習しておいて下さい。
Claisen縮合反応はアルドール反応の延長として理解して下さい。この例は１分子の中に求核攻撃するエステルと求核攻撃されるエステルがあります（このような分子内Claisen縮合反応を特にDieckmann反応という）。